Apesar do sucesso, Olivia enfrentava limitações dentro do sistema de estúdios, frequentemente sendo escalada para papéis estereotipados de donzelas em perigo. Incomodada com a falta de liberdade criativa, Olivia recusava papéis que considerava repetitivos ou abaixo de seu talento. Essa postura firme a levou a um conflito com a Warner Bros., que a suspendeu diversas vezes. Em 1943, após o término de seu contrato de sete anos, o estúdio tentou estendê-lo com base no tempo em que ela havia sido suspensa. Olivia processou a Warner Bros. e, em 1945, venceu a ação em uma decisão histórica da Suprema Corte da Califórnia. A decisão, conhecida como “Lei de Havilland”, limitou o poder dos estúdios sobre os atores e abriu caminho para uma maior autonomia artística em Hollywood.
A vitória judicial teve um impacto profundo em sua carreira. Livres das restrições do estúdio, Olivia pôde escolher papéis mais desafiadores e significativos. Em 1946, ganhou seu primeiro Oscar de Melhor Atriz por sua atuação em "Só Resta uma Lágrima" (To Each His Own), onde interpretou uma mãe que renuncia ao filho ilegítimo. Três anos depois, conquistou seu segundo Oscar por "Tarde Demais" (The Heiress), baseado na obra de Henry James, onde vive uma jovem reprimida que se transforma ao longo da narrativa. Também foi indicada ao Oscar por "A Porta de Ouro" (Hold Back the Dawn), de 1941.
Durante a década de 1950, Olivia continuou a atuar em filmes e no teatro, demonstrando sua versatilidade em dramas psicológicos e produções literárias. Em 1953, mudou-se para Paris após se casar com Pierre Galante, editor da revista Paris Match. O casal teve uma filha, Gisèle, e Olivia passou a dividir sua vida entre o cinema e a família. Apesar do divórcio anos depois, ela permaneceu residindo em Paris pelo resto de sua vida, tornando-se uma figura querida na sociedade cultural europeia. Sua vida pessoal, no entanto, não foi isenta de conflitos. Olivia manteve uma notória rivalidade com sua irmã, Joan Fontaine, que também se tornou uma estrela de Hollywood e venceu o Oscar de Melhor Atriz em 1942. As irmãs tiveram uma relação conturbada, marcada por ressentimentos e períodos de afastamento que se estenderam por décadas, até a morte de Joan em 2013.
Mesmo longe de Hollywood, Olivia de Havilland continuou ativa na indústria por muitos anos, participando de produções televisivas e recebendo homenagens por sua contribuição à sétima arte. Em 1986, recebeu o prêmio Cecil B. DeMille pelo conjunto da obra, e em 2008 foi condecorada com a Legião de Honra na França. Em 2017, aos 101 anos, entrou com uma ação contra os produtores da série "Feud", por seu retrato na produção, mas o processo foi encerrado sem decisão favorável. Olivia faleceu em 26 de julho de 2020, aos 104 anos, em sua residência em Paris. Sua morte marcou simbolicamente o fim da era de ouro de Hollywood. Foi a última grande estrela viva da geração que definiu os padrões do cinema clássico, e sua elegância, inteligência e talento continuam sendo lembrados como exemplo de integridade artística e força feminina.
Olivia de Havilland deixou um legado cinematográfico e jurídico duradouro. Seus filmes continuam sendo estudados e celebrados por cinéfilos, e sua coragem em desafiar os estúdios alterou de forma irreversível a relação entre artistas e a indústria. Seu nome permanece associado a uma era de glamour, sofisticação e resistência, e sua trajetória é um símbolo de como o talento e a integridade podem moldar a história do cinema.
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